A prova funciona em formato de revezamento: cada membro da equipe deve nadar por 30 minutos exatamente dando lugar para o próximo nadador. Desde 2013 a prova passou a ser disputada em formato de revezamento. Para participar da prova cada equipe precisa ter quatro integrantes, sendo um deles obrigatoriamente do sexo feminino. O encerramento das inscrições está marcado para o dia 8 de novembro.

No ano passado, em uma das edições com mais participantes, a equipe Navegantes foi a grande campeã.  A equipe carioca inscreveu dois revezamentos para a disputa e viu seu time número 1, o Puro Sangue, vencer com o tempo de 4h34min02s.

A prova, organizada desde 2013 pela Associação Aquática foi feita pela primeira vez por Abílio Couto, que nadou a prova ao lado de seu amigo chileno Amando Silva na década de 1950. Abílio já havia atravessado a nado o Canal da Mancha.

Com o apoio da Federação Paulista de Natação (hoje Federação Aquática Paulista) e da Prefeitura da cidade de Caraguatatuba, Couto organizou a primeira edição da Travessia Caraguá-Ilhabela no dia 14 de junho de 1959.

Inicialmente individual a prova passou a ser feita em revezamentos e atrai cada vez mais nadadores de águas abertas que buscam um desafio em grupo. Hoje a travessia é uma das competições mais procuradas do litoral paulista.

Limitada a 20 equipes, a prova tem troféus ou medalhas de tamanho diferenciado para as equipes campeã, vice-campeã e terceira colocada, além de troféus ou medalhas de participação para as demais equipes que terminarem dentro do prazo estabelecido e não foram desclassificadas.

Neste primeiro lote que esta em vigor até o dia 10 de outubro, o valor da inscrição por equipe é de R$ 2.200,00. Mais detalhes podem ser vistos no regulamento aqui.